1986-1989

Aldair começou a jogar futebol em sua cidade natal: depois de se mudar para o Rio, fez teste para o Vasco da Gama, mas foi rejeitado; notado por Juarez, ex-jogador do Flamengo, durante uma brincadeira entre amigos, entrou para o time juvenil do Flamengo.

Em 1985, fez alguns jogos não oficiais com a equipa principal, mas foi em 1986 que encontrou mais espaço e foi utilizado como titular: jogou 23 vezes no Campeonato Brasileiro e marcou um golo; ganhou também o Campeonato Carioca, o torneio do Estado do Rio.

Em 1987, o Flamengo conquistou o título nacional, e Aldair esteve presente em sete ocasiões; em 1988, disputou 24 jogos, marcando dois golos.